5-Amino-1MQ
5-Amino-1MQ no es un péptido; es un compuesto de quinolinio cuaternario de molécula pequeña que inhibe la enzima nicotinamida N-metiltransferasa (NNMT). Se ha estudiado en modelos celulares y de roedores de obesidad y metabolismo.
La mayor parte de la evidencia publicada sobre 5-Amino-1MQ proviene de estudios en animales y células. Los hallazgos en esos modelos no se han establecido en personas.
Descripción general
5-Amino-1MQ no es un péptido. Es una molécula sintética pequeña, un compuesto de metilquinolinio, desarrollada como inhibidor de la nicotinamida N-metiltransferasa (NNMT). Se incluye en PeptideWiki porque a menudo se menciona junto a los péptidos de investigación en la investigación metabólica. La NNMT es una enzima muy expresada en el hígado y el tejido adiposo que transfiere un grupo metilo de la S-adenosilmetionina a la nicotinamida, produciendo 1-metilnicotinamida.
El interés por la NNMT creció después de que estudios en ratones vincularan su expresión en el tejido adiposo con la obesidad y la resistencia a la insulina, y mostraran que reducir la NNMT protegía frente al aumento de peso inducido por la dieta. Investigadores de la Rama Médica de la Universidad de Texas desarrollaron una serie de inhibidores de la NNMT basados en quinolinio, entre ellos 5-amino-1MQ, y los evaluaron en cultivos celulares y en ratones con obesidad inducida por la dieta. La evidencia es preclínica; no se han publicado ensayos controlados en humanos, y no está aprobado por la FDA para ningún uso.
Estructura
5-Amino-1MQ es una molécula orgánica pequeña, no un péptido, y no contiene aminoácidos. Consiste en un sistema de anillo de quinolina con un grupo metilo en el nitrógeno del anillo, lo que lo convierte en un catión de quinolinio cuaternario con carga positiva permanente, y un grupo amino en la posición 5. Dado que es un catión, se suministra como sal con un contraión, y el contraión debe indicarse en la documentación. Su estructura se asemeja a la del producto de la NNMT, la 1-metilnicotinamida, lo que se relaciona con la forma en que interactúa con la enzima.
Mecanismo
5-Amino-1MQ inhibe la NNMT. La NNMT consume S-adenosilmetionina (SAM) y nicotinamida para producir 1-metilnicotinamida y S-adenosilhomocisteína. Se propone que la inhibición de la NNMT conserva la nicotinamida para la vía de recuperación del NAD+ y altera el equilibrio de metilación celular, y en adipocitos de ratón estos cambios se han asociado con un aumento de los niveles de NAD+ y una menor acumulación de grasa. Estos vínculos provienen principalmente de estudios celulares y en roedores, y las contribuciones relativas de los efectos sobre el NAD+ y la metilación in vivo no están completamente resueltas.
Investigación
Estudios en adipocitos en cultivo
En adipocitos cultivados, 5-amino-1MQ inhibió la actividad de la NNMT, redujo la producción de 1-metilnicotinamida, aumentó el NAD+ y la SAM intracelulares y redujo la acumulación de lípidos durante la diferenciación. Son hallazgos in vitro que sirvieron para demostrar que el compuesto alcanza su diana en las células. El compuesto se seleccionó de una serie de análogos de quinolinio evaluados por su inhibición de la NNMT y su permeabilidad celular. Los efectos en otros tipos celulares y la especificidad frente a metiltransferasas relacionadas se examinaron en el trabajo del grupo que lo desarrolló.
Obesidad inducida por la dieta en ratones
En ratones alimentados con una dieta rica en grasas, se reportó que el tratamiento con 5-amino-1MQ reducía el peso corporal y la masa de tejido adiposo blanco y disminuía el colesterol plasmático, sin una reducción de la ingesta de alimentos. Estos resultados provienen de un pequeño número de estudios del grupo de investigación que lo desarrolló. Son hallazgos en animales y no se han evaluado en ensayos controlados en humanos. No se evaluó la seguridad a largo plazo.
Modelos de músculo y envejecimiento
La misma red de investigación ha examinado la inhibición de la NNMT en modelos de músculo envejecido, y ha reportado efectos sobre la actividad de las células madre musculares y la regeneración en ratones de edad avanzada. Este trabajo es preliminar, preclínico y con replicación limitada. La biología de la NNMT en otros tejidos, incluido el cáncer, también es un área de investigación, lo que plantea preguntas sobre los efectos de una inhibición prolongada. No existen datos en humanos sobre estas cuestiones.
Situación regulatoria
5-Amino-1MQ no está aprobado por la FDA para ningún uso y no es un péptido. No figuró entre las sustancias revisadas por el Comité Asesor de Preparación Magistral Farmacéutica de la FDA en julio de 2026. Se maneja como un químico de investigación; verifique su situación vigente en otras jurisdicciones. Para el deporte, consulte la Lista de Prohibiciones vigente de la WADA.
La situación cambia a menudo. Consulte el seguimiento regulatorio (en inglés) para ver las actualizaciones fechadas.
Pruebas de calidad e identidad
Dado que 5-amino-1MQ es una molécula pequeña y no un péptido, su certificado de análisis debe confirmar la identidad mediante espectrometría de masas e, idealmente, mediante espectroscopia de RMN, e informar la pureza por HPLC con detección UV. Como catión con carga permanente, debe suministrarse como sal, por lo que el certificado debe indicar el contraión e informar el contenido del catión activo. Los isómeros posicionales (con el grupo amino en otra posición del anillo) y los precursores de quinolina no metilados son impurezas relevantes. Los disolventes residuales y el contenido de agua son datos adicionales útiles.
Para un recorrido por cada sección de un certificado, consulte cómo leer un COA.
Almacenamiento y estabilidad
Almacene el 5-amino-1MQ sellado a -20 °C o a la temperatura indicada en la documentación del proveedor, protegido de la luz y la humedad. Las aminas aromáticas pueden decolorarse al exponerse a la luz y al aire, lo que puede indicar degradación. Deje que los envases alcancen la temperatura ambiente antes de abrirlos, prepare las soluciones poco antes de su uso y evite ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Descargar la ficha técnica de 5-Amino-1MQ (PDF, en inglés): secuencia, masas, iones esperados en EM y manejo en una página imprimible.
Investigación reciente
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Preguntas frecuentes
¿5-Amino-1MQ es un péptido?
No. 5-Amino-1MQ es una molécula sintética pequeña, un compuesto de metilquinolinio, y no una cadena de aminoácidos. Inhibe la enzima nicotinamida N-metiltransferasa. Aparece en PeptideWiki porque se menciona con frecuencia junto a los péptidos de investigación en la investigación sobre el metabolismo, pero su química, análisis y manipulación son los de una molécula pequeña.
¿Qué es la NNMT?
La nicotinamida N-metiltransferasa (NNMT) es una enzima, abundante en el hígado y el tejido adiposo, que transfiere un grupo metilo de la S-adenosilmetionina a la nicotinamida, formando 1-metilnicotinamida. Esto la vincula tanto con el metabolismo del NAD+ como con la metilación celular. Los estudios en ratones asociaron una alta actividad de la NNMT en el tejido adiposo con la obesidad, lo que la convirtió en diana de inhibidores de investigación como 5-amino-1MQ.
¿Se ha probado 5-Amino-1MQ en humanos?
No se han publicado ensayos controlados en humanos con 5-amino-1MQ. La evidencia disponible proviene de células cultivadas y de modelos murinos de obesidad inducida por la dieta y de envejecimiento, en gran medida del grupo de investigación que desarrolló el compuesto. No está aprobado por la FDA para ningún uso, y sus efectos y seguridad en personas son desconocidos.
Compuestos relacionados
- NAD+
El NAD+ (nicotinamida adenina dinucleótido) no es un péptido; es una coenzima dinucleotídica esencial para el metabolismo redox y un sustrato de las sirtuinas, las PARP y CD38. Se estudia en la investigación sobre el envejecimiento y el metabolismo.
- MOTS-c
MOTS-c es un péptido de 16 aminoácidos codificado dentro del gen mitocondrial del ARNr 12S, descrito en 2015 como regulador de la homeostasis metabólica. La investigación se realiza principalmente en modelos celulares y de roedores, con datos limitados en humanos.
- Glutatión
El glutatión es un tripéptido (γ-Glu-Cys-Gly) presente en casi todas las células, donde actúa como un antioxidante principal y amortiguador redox. Su glutamato está unido a través del carboxilo gamma de la cadena lateral, un enlace peptídico inusual y no estándar.
Referencias
- PubMed: toda la literatura indexada sobre 5-Amino-1MQ
- ClinicalTrials.gov: estudios registrados que mencionan 5-Amino-1MQ
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